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刘季从小不喜农事，后来当了亭长之后，更加游手好闲，经常吃肉喝酒都不给钱，但是卖酒和卖肉也都不和他计较，可见刘邦的人员还是不错的，刘季的好友樊哙是杀狗卖肉的，刘季爱吃这一口却总是赊欠不给钱，急的樊哙看见刘季就跑，可是刘季还是能够追上樊哙吃上他的狗肉，而且还是不给钱。
刘季在县里当亭长，官不大，他却人缘很好，县里的当官的曹参、曹参官都比他的大，却都跟交好，当时县里名人吕文，也就是被称为吕公后来刘季老丈人，因为躲避仇人来到沛县，与沛县县令交好，吕公办事，县里有头有脸的都随份子，结果典礼现场要按照礼金多少安排宴席的座位，结果分毛没有的刘季，就去就喊“一万钱”然后坐到上座，喝的酩酊大醉，惊得吕文佩服的五体投地，不顾老妻的反对将吕雉嫁给刘季。
刘季身为亭长，常常要送服徭役的百姓到咸阳去修建阿房宫，以此在咸阳遇到出巡的秦始皇，见识到了始皇帝的威风，刘季感慨“大丈夫当如是也！”，后来刘季最后一次在送百姓服徭役的路上，很多百姓都跑了，于是老刘心一横,跟剩下的人说，你们也跑吧，大家都不去了，结果很多人决定留下来跟着刘季混，于是立即就带着他们跑进了沛县附近的邙山，路上还砍了一条大蛇，于是刘季自成一股势力，而且聚集了几百人。
陈胜吴广起义的消息传来，天下汹汹，沛县的县令也想造反，于是召集萧何、曹参商量。萧何、曹参都说，咱们人太少，不如把刘季找来，他在邙山有队伍啊。县令同意了，可是刘季来的时候，县令又怕刘季来了尾大不掉，难以控制，于是县令后悔了。可是刘季已经来了，县令就关闭城门，刘季就包围沛县，萧何、曹参怕被杀，于是乎也跑出沛县。刘季包围沛县，晚上向城内射进写字的布条“杀掉县令开城门，否则城破屠城”，在刘季的威吓之下，沛县人杀掉县令迎接刘季进城，刘季被推为“沛公,有了几千人马。
刘季带领几千人马与来攻的大战一场，大胜，然后让当地熟人雍齿镇守沛县的丰邑，然后带领继续攻伐，可是陈胜大将周市写信给雍齿，让他投降陈胜，于是雍齿背叛了刘季，刘季气的带兵回来进攻丰邑，却没有成功，这时候项梁在江东起兵，很快到达江北，刘邦于是带兵投奔项梁，势头正盛的项梁接纳了刘季，并一下子给了刘季几千军队。
项梁风头正劲，立楚怀王之孙熊心为新的楚怀王，重建楚国，一路砍杀战无不胜，于是日益骄横，宋义苦劝不听，结果秦国大将章邯率军偷袭项梁，结果项梁被砍死了，楚军大败，章邯一看楚军没什么大事了，就带兵北上对付赵国，此时被秦国灭国的六国纷纷重新立国，于是章邯就背上攻打赵国。
项梁一死，楚怀王熊心就赶紧夺取了兵权，此时赵国告急，熊心就决定兵分两路，一路西进关中，一路北上救援赵国，可是关于选择派谁去关中进攻秦国，因为项梁新败，大家都以为秦国仍然势大，谁都不愿意去，只有刘季和项羽愿意去，项羽因为项梁之死，对秦国恨之入骨，十分想去，可是有人却说项羽太爱杀人，还是让刘季去比较合适，楚怀王说了先入关中者为王，然后刘季西进，项羽追随大将军宋义北上救赵。
结果，秦军主力都在章邯手中，刘季的西进之路，没有受到多大阻碍，比较顺利，而项羽则是先是兵变砍了宋义，然后率楚军在巨鹿破釜沉舟，击败章邯，也挥师西进，不过还是慢了一步。
刘季到咸阳城下之后，秦王子婴已经杀掉赵高，并投降了刘季，项羽大军西进到达函谷关，可是刘季已经占领了秦国，并且据函谷关不让项羽入关，项羽大怒，破关而入，随后就要找刘季算账。于是就有了“鸿门宴”。
项羽进入咸阳之后，杀掉子婴，屠杀秦朝皇族，并火烧阿房宫，把刘季封在汉中，又在在秦地封了秦朝降将章邯等三人为王，看守着刘季，之后就率军东返。项羽回到楚地，杀掉楚怀王，自名“西楚霸王”然后对部将和六国子弟进行分封，结果尤其引起田荣的不满，于是项羽与田荣的齐国大战，干掉田荣，田荣的弟弟田横又接着与项羽战争，此外项羽分封的赵国等也发生内乱，项羽四面出击自顾不暇。
刘季达到汉中封地之后，烧毁栈道，向项羽表明没有东进的心思，然而却很快进入秦地，进攻章邯等三王，并重新出函谷关，发布项羽杀害楚怀王等罪状，向项羽进攻，与项羽争夺天下，趁着项羽进攻齐国之时，一度占据楚地，但是项羽一个反击，打得刘季片甲不留，，甚至老爹媳妇就丢了，逃跑路上还多次，刘季为了加速还多次将自己的儿子和女儿踹下车来。
终于逃出来的刘季夺了大舅哥吕泽的兵马，接着跟项羽干，结果又被项羽包围，刘季的部将很讲究，化装成刘季，结果误导了项羽，刘季逃脱之后，直接奔张耳、韩信军营，多了二人兵权，继续和项羽大战，此时由于齐国的田横再次反对项羽，项羽抽身平齐，于是刘季趁势东进与项羽对峙与荥阳。
两军相持不下，项羽拿刘季的老爹和媳妇作为人质相要挟，刘季丝毫不为所动，两人在阵前互骂，项羽一箭射中刘季前胸，刘季拔掉箭矢，回头说项羽的箭术太差，只是射中了他的后脚跟。两军相持不下后，楚汉议和，项羽归怀刘季老爹和媳妇，然后东返。
可是刘季接完父亲和媳妇，就反悔继续进攻项羽，此时，韩信已经经略河北、山东，被刘季封为齐王，项羽的旧将英布、彭越也转投刘季，在项羽的后方频频袭击项羽，项羽顾此失彼，于是最终在垓下被汉军包围，最后项羽自刎乌江边上，刘季赢得了楚汉争霸的最后胜利。
刘季称帝之后，与群臣饮酒，他老爹也在场，刘季趁着酒劲对他爹说：“以前你总说我没出息，不干活，还说我不如刘老大、刘老二，现在你看看我富有天下，是不是我最有出息？”他老爹当然说：“还是你牛！”
刘季曾问群臣说：“你们别藏着掖着，都直说，说说我为什么能够打败天下”，有人就说“你好色喝酒，可是项羽却礼贤下士，不过你虽然好色爱酒，但是你有功必赏，可项羽却嫉妒部下的功劳，所以他会失败。”刘季说：“搞好后勤，让我有源源不断的兵员和粮秣我不入萧何，运筹帷幄，决胜千里我不如张良，连军百万，攻必取，战必胜，我不如韩信，他们是天下的人杰，可是他们都能为我所用，所以我能成功。”
刘季也是每战必争峰，楚汉之争时，刘季都是亲自率军征战，西汉立国之后，在平灭韩王信、英布、彭越时，刘季也是亲自领兵。刘季最后就是在征伐英布时，被流失所伤，结果伤重得病，吕雉给刘季找大夫治疗，刘季却拒绝医治，还说，“我以布衣之身提剑取天下，这难道不是天命吗？既然我命在天，扁鹊来了能如何！”最后刘季病重而死，这样的节操比他那个整天寻找长生不老药，被术士骗了无数次的重孙子汉武帝刘彻强太多了。
